Michael Jordan, Air Jordan 14'ü lanse ettiği 1998 yılında son kez final oynadı ve unutulmazlar arasına giren "son şut" ile takımına bir şampiyonluk daha kazandırdı. Tinker Hatfield, MJ'e ayakkabının erken bir prototipini vermiş ancak henüz giymemesini istemişti. Buna rağmen, ayakkabıyı çok beğenen majesteleri, altıncı ve sonuncu şampiyonluğuna giden yolda bu ayakkabıyı giydi ve basketbol tarihinde ona önemli bir yer kazandırdı.

AJ 14, kendisini önceki modellerden ayıran çığır açıcı teknolojisiyle gelmiş geçmiş en rahat AJ'lerden biri olarak tanındı. Düşük bilekli silüet, iki Zoom birimi ve dış tabandaki nefes alabilen file havalandırma noktalarıyla hız ve kontrol odaklı bir tasarıma sahipti. 1998 yılında satışa sunulan ve ayakkabıyı araba (veya arabayı ayakkabı) olarak baştan tasarlayan AJ 14, taşıdığı şık Jumpman amblemi sayesinde lüks anlayışı ile hız arasında köprü kuruyordu. MJ Chicago Bulls'a altıncı şampiyonluğunu kazandırdıktan sonra emekli oldu ama Air Jordan ayakkabı yelpazesi, ayakkabı dünyasını değiştirmeye devam etti.