Michael Jordan az 1988-89-es rájátszás első fordulóját a játék egyik leglegendásabb játékával zárta: a Clevelandet a rájátszásból kiejtő, ma már csak „A dobás” néven emlegetett parádés, dudaszó alatti lövésével.

Az 1989-ben megjelent Air Jordan 4 volt a franchise első nemzetközi megjelenése, és az első olyan cipő a sorozatban, amely a jellegzetes „fröccsöntött” hálóval rendelkezett. Az eredeti Air Jordan 4 másik figyelemre méltó jellemzője a Nike Air logó volt a sarkon, amely arra utal, ahogyan Jordan a gravitációval dacolva megjelent a pályán. A cipő szerepelt Spike Lee Szemet szemért című filmjében, és a sport világát meghaladva a popkultúrára is jelentős hatást gyakorolt.