Michael Jordan avsluttet den første runden med sluttspill i 1988–89-sesongen med en av basketballens mest legendariske spill: et vilt skudd i siste sekund som eliminerte Cleveland fra sluttspillet og som nå bare er kjent som «Skuddet».

Air Jordan 4 ble lansert i 1989 og var den første globale lanseringen i franchisen, og den var i tillegg den første skoen i serien med den velkjente formstøpte nettingen. En annen merkbar detalj på Air Jordan 4 OG-skoene var Nike Air-logoen på hælen, som var en hyllest til hvordan Jordan selv alltid så ut på banen – han trosset tyngdekraften. Skoen var med i Spike Lees film Do The Right Thing, som bidro til at sportens verden fikk en betydelig innflytelse på populærkulturen for alltid.