Michael Jordan představil boty Air Jordan 14 během své poslední finálové účasti v roce 1998, kdy dovedl svůj tým k dalšímu titulu nesmrtelnou „poslední střelou“. Tinker Hatfield dal MJovi raný prototyp, ale poprosil ho, aby boty zatím nenosil. Michaelovi se ale nové boty zalíbily natolik, že je nosil na cestě ke svému šestému a poslednímu titulu, čímž upevnil jejich status v basketbalové historii.

Model AJ 14 se stal známým jako jeden z nejpohodlnějších modelů AJ vůbec a díky svojí revoluční technologii se lišil od předchozích verzí. Boty měly nízký střih a byly stavěné pro rychlost a kontrolu díky dvěma jednotkám Zoom a prodyšným síťovaným větracím otvorům na podrážce. Model AJ 14, vydaný v roce 1998, pojal botu jako auto – nebo auto jako botu – a zdobil ho elegantní znak Jumpman, aby podtrhnul propojení luxusu a rychlosti. Po tom, co pomohl týmu Chicago Bulls získat šestý finálový titul, odešel MJ vítězně do důchodu a zanechal řadu tenisek Air Jordan, aby pokračovala a nadále měnila hru.