Les persones i organitzacions més influents de Chicago s'inspiren en els colors de les vuit línies de tren emblemàtiques de la ciutat per presentar unes col·leccions exclusives.

La botiga de roba urbana de Chicago no s'ha quedat mai enrere pel que fa a les noves tendències. La col·lecció Jordan Chicago Collaborators de la marca emblemàtica inclou una samarreta i una dessuadora amb caputxa dissenyades pels copropietaris de SuccezZ LaVelle Sykes i Bobby Simmons, que representen la seva ciutat d'origen amb un estil original.

Cody Hudson, el fundador de l'estudi de disseny Struggle, Inc. i director creatiu de Land and Sea, és conegut per la seva facilitat amb els dibuixos inspirats en el moviment. El disseny de la samarreta i la dessuadora amb caputxa de l'artista reinventa l'estrella de sis puntes de la bandera de Chicago.

Drew Henderson fa que tothom que va a la seva barberia No Cuts, No Glory de Chicago se senti segur de si mateix, fins i tot les estrelles de l'NBA. La seva samarreta i la seva dessuadora amb caputxa exclusives estan inspirades en les antigues fitxes de transport del 1988 com a homenatge a l'última vegada que es va celebrar un campionat All-Star de l'NBA a Chicago.

SocialWorks, una associació fundada conjuntament per Chance the Rapper, Essence Smith i Justin Cunningham, té l'objectiu d'apoderar els joves de Chicago a través de l'art, l'educació i el compromís cívic. Per representar l'esperit de Unite, els estudiants de l'organització han dissenyat una samarreta i una dessuadora amb caputxa amb el logotip emblemàtic de SocialWorks, una brúixola que representa la unió de persones de totes les races.

La reina del teixit texà de Chicago ha deixat empremta amb dissenys unisex personalitzats per a personatges famosos com Bella Hadid, i ara porta les seves habilitats a una col·lecció de roba i sabatilles dedicada a Chicago. Rashid es va encarregar personalment de fer les fotos de la roba per reflectir el jovent de la ciutat i donar suport als petits negocis.

Quatre estudiants del programa de disseny WINGS de Chicago han fet servir les seves diverses habilitats per crear una col·lecció que representa l'arquitectura i el valor famosos de la seva ciutat. La roba està dedicada a la línia verda de la ciutat i ret homenatge a la imatge Wings icònica de MJ, mentre que el calçat inclou els vuit colors de les línies de tren de Chicago.

Lyrical Lemonade es va fundar l'any 2013 gràcies a la visió creativa del director musical Cole Bennett i el seu soci Jake Brode (conegut popularment com a JB). El projecte va anar creixent i tot l'equip de Lyrical va demostrar el talent musical dels joves de Chicago. La roba i el calçat inspirats en la línia rosa de tren de la ciutat representen el lema de Lyrical Lemonade: "Internacionals ara, Chicago per sempre".