Michael Jordan va tancar la primera ronda dels playoffs de la temporada 1988-1989 amb una de les jugades més espectaculars del bàsquet: una cistella sobre la botzina molt sofisticada amb què va eliminar els Cleveland Cavaliers dels playoffs i que ara s'anomena simplement "el tir".

Les Air Jordan 4, que es van presentar l'any 1989, van ser el primer llançament internacional de la franquícia, a més de les primeres sabatilles de la gamma que van incorporar l'exclusiva malla "sobremodelada". Una altra característica destacable de les combinacions de colors originals de les Air Jordan 4 era el logotip Nike Air del taló, un homenatge a com desafiava la gravetat Jordan quan sortia a la pista. Quan aquestes sabatilles van aparèixer a la pel·lícula "Do The Right Thing", de Spike Lee, van transcendir el món de l'esport i es van convertir en un element etern de la cultura pop.