Michael Jordan va presentar al món les Air Jordan 14 a la seva última aparició en les finals de l'NBA el 1998, en la qual va liderar l'equip cap a una nova victòria amb una última cistella immortal. Tinker Hatfield va lliurar un prototip del model a His Airness. Ara bé, tot i que Tinker va demanar-li que no les portés encara, al jugador van agradar-li tant que va decidir de posar-se-les en la conquesta del seu sisè i últim campionat, convertint-les així en una peça fonamental de la història del bàsquet.

Les AJ 14 van fer-se famoses per ser un dels models AJ més còmodes, amb una tecnologia revolucionària que les diferenciava de llançaments anteriors. El disseny de perfil baix proporcionava velocitat i control amb dues unitats Zoom i obertures amb malla transpirable a la sola exterior. Les AJ 14 que van llançar-se el 1998 reinventaven les sabatilles com a cotxe o el cotxe com unes sabatilles. El clàssic emblema Jumpman del disseny representa la fusió d'elegància i velocitat. Després d'aconseguir el sisè títol a les finals de l'NBA per als Chicago Bulls, MJ va retirar-se en plena glòria i va deixar que la línia de sabatilles Air Jordan seguís canviant les regles del joc.