Als der Original Air Jordan XVI 2001 veröffentlicht wurde, war MJ gerade dabei, sich zum zweiten Mal aus dem Spiel zurückzuziehen, dass er so liebte. Nachdem er Abend für Abend auf dem Spielfeld gekämpft hatte, war es nun Zeit, neue Herausforderungen für die Zeit nach dem Basketball zu suchen. Der Air Jordan XVI, entworfen von Wilson Smith mit ein wenig Hilfe von Tinker Hatfield, hatte genau das im Sinn. "Wir ließen uns von dem Umstand inspirieren, dass MJ sich zum zweiten Mal zurückziehen wollte und dass er quasi vom Basketballplatz sofort in die Vorstandsetage wechseln würde", erklärte Smith.

In vielerlei Hinsicht stach der XVI aus der Menge anderer beliebter Styles heraus. "Es gab zu der Zeit viele Schuhe, die alle irgendwie rund und sehr ausdrucksstark waren. Wir dachten: 'Warum machen wir es nicht einfach klar, mit geraden Linien?' Wir wollten uns von diesen Wellenformen verabschieden." Bei dem Design ging es auch viel um Verbesserungen im Vergleich zu anderen Modellen. Der XVI wäre ohne einen Rückblick auf den Air Jordan XV nicht möglich gewesen. "Wir sahen im XV Möglichkeiten, den Schuh flexibler zu gestalten, damit er sich besser an die natürliche Bewegung des Fußes anpasst", erklärte Smith beim Rückblick auf die frühen Tage des Projekts. "Wir dachten, wir könnten den Schuh einfach ein wenig reduzieren und besser an den Fuß anlegen."

Nachdem der grundlegende Look festgelegt war, entwickelte sich der XVI weiter und wurde zu einem Schuh, der auf dem Platz genauso überragend war wie im Alltag. "Es gab verschiedene Versionen des Schuhs, denn Jordans waren auf der Straße genauso beliebt wie auf dem Platz", meinte Smith. Tinker unterstützte das Team bei der Entwicklung des Verwandlungskünstlers Air Jordan XVI. Er hatte die Idee des "Spat", also des Überzugs für den XVI. "Die Grundidee, also der Spat und die klaren Linien, stammten von Tinker. Und dann wurde lange überlegt, wie das wohl werden würde", erklärte er.

Nun lag es bei Smith, die Idee in einer klaren und aktuellen Version zum Leben zu erwecken. Er arbeitete an den Details, beispielsweise an der Performance, und nutzte alles, was für das Design passen könnte. "Tinker hat mich auf Details aufmerksam gemacht. Er hat mich dazu gebracht, etwas zu erschaffen, das sich verwandelt und zwei oder drei Dinge gleichzeitig sein kann", erzählt Smith. Der XVI wurde mit einer Kombination aus Zoom Air-Dämpfung im Vorfußbereich und einer blasgeformten Nike Air-Dämpfung an der Ferse ausgestattet. Laut Wilson wollte das Team die sichtbare Technologie möglichst dezent integrieren. "Dies war der erste Schuh, bei dem das sichtbare Air-Element bei Jordan wieder auftauchen sollte. Und das sollte auf unauffällige Weise geschehen, als ob es sich quasi in das Design einfügt."

In Anlehnung an die Verwandlungskünste des Air Jordan XVI wurden bei diesem Modell die Farben Weiß und Midnight Navy so eingesetzt, dass quasi ein Heimspiel-Look und ein Auswärts-Look entstand. Bei der Version mit Überzug überwog die Farbe Weiß als Heim-Version. Ohne Überzug in der Midnight Navy-Version entstand ein Auswärts-Schuh. Um die Einzigartigkeit des Air Jordan XVI noch weiter zu betonen, wurde für dieses Modell ein eigenes Logo entworfen. Dieses Logo erinnert auf dezente Art an den Air Jordan XVI. Es besteht aus 16 verschiedenen "Punkten" oder "Linien" für das Wort "Jordan". Das Logo wurde auf die Mittelsohle Jedes Air Jordan XVI geprägt.

Jetzt, fast anderthalb Jahrzehnte später, hat dieses Design immer noch eine besondere Stellung unter allen Air Jordans, die jemals veröffentlicht wurden. Der Air Jordan XVI wurde für MJ entwickelt, um ihn vom Basketballplatz direkt in die Vorstandssitzungen zu begleiten, und dies war daher einer der letzten Schuhe, die MJ nach seiner Rückkehr in den aktiven Sport im Jahr 2001 tatsächlich auf dem Platz trug.