När Air Jordan XVI lanserades för första gången 2001 var MJ redan mitt uppe i sin andra paus från spelet han älskade. Efter att ha kämpat på planen kväll efter kväll var han redo för nya utmaningar utanför basketvärlden. Air Jordan XVI, designad av Wilson Smith med viss vägledning av Tinker Hatfield, skapades med det här i åtanke. "Vi inspirerades av det faktum att MJ dragit sig tillbaka för andra gången och tanken på att han var på väg från basketplanen till styrelserummet", förklarade Smith.

På många sätt "zickade" XVI där andra populära modeller "zackade". "Det fanns många skor som var avrundade, liksom vågiga och uttrycksfulla. Vi tänkte, 'hur blir det om man bara gör raka, rena linjer?' Vi ville ha ett skarpare fokus och komma bort från de vågiga linjerna." Mycket av designen handlade om vidareutveckling och att lära från tidigare modeller. XVI fick en design som inte skulle ha varit möjlig utan Air Jordan XV som utgångspunkt. "Vi såg möjligheter i XV, där vi kunde göra den här skon mer flexibel och få den att följa foten mer naturligt", sa Smith i en tillbakablick på projektets tidiga skede. "Vi tänkte att vi kunde skala av ett lager och få skon att komma närmare foten."

När den initiala stilen var fastställd utökades XVI med fler lager och skon förbereddes för att användas både på planen och i vardagen. ”Det fanns flera olika användningsmöjligheter, för vi såg att Jordan användes både på gatan och på planen", sa Smith. För att skapa en Air Jordan XVI-design som gick att förändra kom Tinker med idén om en "damask", även känd som XVI:s "skydd". "Grundidén med ett skydd och de raka linjerna kom från Tinker. Sedan funderade vi mycket på hur det skulle bli", förklarade han.

Sedan var det upp till Smith att göra verklighet av idén, i en skarp och sofistikerad stil. Han arbetade på detaljerna, prestandan, allt som behövdes för att få designen att fungera. "Tinker involverade mig i många av detaljerna. Han lät mig göra något som innebar en förändring och som blev två eller tre olika saker på en gång", sa Smith. Undertill utrustades XVI med en kombination av Zoom Air-dämpning under framfoten och blåsgjuten Nike Air-dämpning under hälen. Enligt Wilson ville teamet föra in synlig teknik på ett så diskret sätt som möjligt. "Det var den första skon som vi på Jordan ville föra tillbaka synlig Air i – men vi ville göra det utan att det blev för tydligt, så det var i enlighet med designen."

För att öka förändringsmöjligheten hos Air Jordan XVI använde White/Midnight Navy-versionen sig av färg på ett sätt som gjorde det möjligt att skilja på hemma- och bortastil. Versionen med skydd hade en vitbaserad hemmafärg och versionen utan skydd ett midnattsblått bortaalternativ. För att öka Air Jordan XVI:s unika status skapades en ny logga speciellt för modellen. Loggan är en mycket subtil blinkning till Air Jordan XVI, med 16 olika "punkter" eller "linjer" som tillsammans bildar namnet "Jordan". Loggan skulle även komma att finnas på mellansulan på alla Air Jordan XVI-färger.

Nu, nästan ett och ett halvt årtionde senare, är designen fortfarande en av de mest unika Air Jordan-stilarna som skapats. Och även om den togs fram för att ta MJ från basketplanen till styrelserummet skulle Air Jordan XVI bli en av de sista modellerna som MJ bar på planen efter sin återkomst 2001.