Michael Jordan debuterte med Air Jordan 14 under sin siste finaleopptreden noensinne i 1998, og ledet laget sitt til nok et mesterskap med sitt udødelige «Last Shot». Tinker Hatfield hadde gitt MJ en tidlig prototype av skoen, og bedt ham om å vente med å bruke den ennå. Imidlertid likte «His Airness» skoene så mye at han brukte dem på vei til sitt sjette og siste mesterskap, og befestet skoens status som en viktig del av basketballhistorien.

AJ 14 ble kjent som en av de mest komfortable AJ-ene noensinne, med revolusjonerende teknologi som skiller dem fra tidligere lanseringer. De var lave, bygget for både hastighet og kontroll med doble zoom-enheter og pustende nettingventiler på yttersålen. AJ 14 ble utgitt i 1998, og gjenskapte skoen som en bil – eller en bil som en sko – og inneholdt det slanke Jumpman-emblemet for å forsterke blandingen av luksus og hastighet. Etter å ha bidratt til å sikre en sjette finaletittel for Chicago Bulls, pensjonerte MJ seg i triumf, og forlot Air Jordan-skoserien for å fortsette å endre spillet.