Air Jordan 14 havde sin debut, da Michael Jordan bar dem under sin sidste finaleoptræden i 1998, hvor han førte sit hold til endnu et mesterskab med sit udødelige "Last Shot". Tinker Hatfield havde givet MJ en tidlig prototype af skoen og bedt ham om ikke at bære den endnu. Men His Airness kunne lide skoene så meget, at han havde dem på under sit sjette og sidste mesterskab, hvilket cementerede deres status som en hjørnesten i basketballhistorien.

AJ 14 blev kendt som en af de mest komfortable AJ'er nogensinde med revolutionerende teknologi, der adskiller den fra tidligere udgivelser. Den var lavt skåret, designet til både hastighed og kontrol med to Zoom-enheder og havde åndbare ventilationsåbninger i mesh på ydersålen. AJ 14 blev lanceret i 1998, hvor den blev nyfortolket som en bil – eller en bil som en sko – og den indeholdt det elegante Jumpman-emblem for at forstærke fusionen af luksus og hastighed. Efter at have været med til at sikre en sjette finaletitel til Chicago Bulls trak MJ sig tilbage i triumf og forlod Air Jordan-skoserien for at fortsætte med at ændre spillet.