Michael Jordan lukkede første runde af playoff-kampene i 1988-89 med et af sportens mest legendariske spil: En ballet-agtig buzzer beater, der sendte Cleveland ud af playoff-kampene, og som i dag ganske enkelt bliver kaldt "The Shot."

Air Jordan 4, som blev lanceret i 1989, var franchisens første globale lancering og den første sko i serien med den karakteristiske "over-formstøbte" mesh. En anden vigtig detalje på den originale Air Jordan 4 var Nike Air-logoet på hælen, som var en hyldest til den måde, Jordan selv indtog banen på – som om tyngdeloven ikke gjaldt ham. Skoen var med i Spike Lees film "Do The Right Thing", hvorefter den transcenderede sportens grænser og fik en stor og varig indflydelse på pop-kulturen.