Lors de la sortie de la Air Jordan XVI en 2001, Michael Jordan était déjà au milieu de sa deuxième retraite. Après avoir tout gagné sur les parquets, il était prêt à relever de nouveaux défis qui dépassaient le cadre du basket. La Air Jordan XVI, imaginée par Wilson Smith avec quelques conseils de Tinker Hatfield, a été créée dans cette optique. « On s'est inspirés du fait que Michael prenait sa retraite pour la deuxième fois et de l'idée qu'il allait passer des parquets aux salles de réunion », explique Wilson Smith.

À bien des égards, la XVI prenait les tendances de l'époque à contre-pied. « Il y avait beaucoup de chaussures très arrondies, comme ondulées, des designs très audacieux. On s'est dit : "Et si on se contentait d'un modèle simple et épuré ?". En revenant à des éléments plus sobres pour s'éloigner de cette mode de l'arrondi. » Ce modèle, qui visait au raffinement, s'inspirait également des Air Jordan précédentes. Le design de la XVI n'aurait jamais été possible sans l'influence de la Air Jordan XV. « Avec la XV, on a vu la possibilité de rendre cette chaussure plus flexible, pour suivre naturellement les mouvements du pied », explique Wilson Smith à propos des débuts du projet. « On s'est dit qu'on pourrait enlever une couche et la relier davantage au pied. »

Une fois le look de départ créé, la XVI fut agrémentée de couches supplémentaires, pour préparer la chaussure à être à la fois performante sur les terrains et portée au quotidien. « On avait envisagé deux couches, parce qu'on imaginait les Jordan portées dans la rue et sur les terrains », déclare Wilson Smith. Tinker Hatfield a contribué à l'aspect polyvalent de la Air Jordan XVI en proposant l'idée d'une « guêtre », le célèbre cache-lacets de la XVI. « La vision de base – la guêtre, les lignes droites – c'était Tinker. Et puis après il a fallu imaginer le résultat final », explique-t-il.

À partir de là, Wilson Smith était chargé de donner vie à cette idée, avec un design élégant et raffiné. Il travailla sur les détails, les performances et tous les éléments nécessaires pour que le modèle fonctionne. « Tinker m'a laissé apporter ma contribution dans de nombreux détails. J'ai pu créer un modèle qui se transforme en deux ou trois choses différentes à la fois », explique Wilson Smith. La XVI associait un amorti Zoom Air à l'avant-pied et un amorti Nike Air moulé par soufflage au talon. D'après Wilson, l'équipe voulait intégrer une technologie visible de la manière la plus subtile possible. « C'était la première Air Jordan dans laquelle on souhaitait réintégrer une unité Air visible, mais en le faisant de manière à ce qu'elle soit discrète et se fonde dans le modèle. »

Pour faciliter la transformation de la Air Jordan XVI, l'édition « White/Midnight Navy » utilisait la couleur de manière à offrir un look associant des couleurs domicile et extérieur. Avec le cache-lacets, la chaussure revêtait un coloris « domicile » principalement blanc, tandis que sans, elle offrait une option « extérieur » à dominante bleu nuit marine. Afin de renforcer le caractère unique de la Air Jordan XVI, un nouveau logo fut spécialement créé pour le modèle. Il s'agissait d'un clin d'œil subtil à la Air Jordan XVI. Composé de 16 « lignes » ou « points » différents écrivant « Jordan », ce logo est ensuite apparu sur la semelle intermédiaire de tous les coloris suivants.

Aujourd'hui, près de 15 ans plus tard, ce modèle est toujours une des Air Jordan les plus uniques jamais créées. Et même si elle a été pensée pour marquer la transition de Michael Jordan des terrains aux salles de réunion, la Air Jordan XVI restera un des derniers modèles portés par His Airness sur les parquets après son retour en 2001.