Nike Air Max Tailwind 99 มีประวัติศาสตร์ที่เต็มไปด้วยเรื่องราว ซึ่งเริ่มต้นในปี 1979 จากโปรเจกต์ Nike Air รุ่นออริจินัล ครั้งนี้ตัวรองเท้าจะเป็นการผสานองค์ประกอบจากอดีตหลายสิบปีเข้าด้วยกันเพื่อเฉลิมฉลองให้กับการครบรอบ 20 ปีของ Tailwind โดยมีคู่สีฉบับ OG ที่ยกย่องให้กับการเปิดตัวครั้งแรกของรองเท้าคู่นี้เมื่อปี 1999