Första gången Michael Jordan spelade i Air Jordan 14 var under hans sista slutspelsmatcher i karriären 1998. Han ledde laget till ännu en mästerskapsseger med det legendariska "Last Shot". Tinker Hatfield hade gett MJ en tidig prototyp av skon och bett honom att inte använda den än. Men His Airness gillade skon så mycket att han spelade i den under sitt sjätte och sista mästerskap. Det gav skon statusen som en viktig del av baskethistorien.

AJ 14 blev känd som den bekvämaste Air Jordan någonsin, med revolutionerande teknik som skiljde den åt från tidigare modeller. Den hade lågt skaft och var designad för både snabbhet och kontroll med dubbla Zoom-enheter och ventilerande meshventiler på yttersulan. AJ 14 släpptes 1998 och designen var inspirerad av sportbilar. Ett elegant Jumpman-märke förstärkte kombinationen av lyx och snabbhet. Efter att MJ hade tagit hem segern i det sjätte mästerskapet för Chicago Bulls drog sig MJ tillbaka som en triumferande segrare. Kvar på planen finns Air Jordan-serien som fortsätter att revolutionera sporten.