O Michael Jordan estreou as Air Jordan 14 durante a sua última exibição de sempre nas finais em 1998, levando a sua equipa à vitória noutro campeonato com o seu imortal "Último Lançamento". O Tinker Hatfield tinha dado ao MJ um protótipo inicial das sapatilhas, pedindo-lhe para ainda não as usar. No entanto, Sua Leveza gostou tanto das sapatilhas que as usou a caminho do seu sexto e último campeonato, consolidando o seu estatuto como modelo fundamental da história do basquetebol.

As AJ 14 tornaram-se conhecidas como umas das AJ mais confortáveis de sempre, com a tecnologia revolucionária que as distingue dos lançamentos anteriores. Apresentavam um corte baixo e foram concebidas a pensar na velocidade e no controlo com unidades Zoom duplas e aberturas de malha respirável na sola exterior. Lançadas em 1998, as AJ 14 reinventaram as sapatilhas como um automóvel (ou como um automóvel enquanto par de sapatilhas) e apresentaram o elegante emblema Jumpman para reforçar a fusão entre o luxo e a velocidade. Depois de ajudar a garantir um sexto título nas finais para os Chicago Bulls, o MJ reformou-se no seu auge, deixando que a linha de sapatilhas Air Jordan continuasse a revolucionar o jogo.