Michael Jordan besliste de eerste ronde van de play-offs van 1988-89 met een van de meest legendarische acties in de sport: een fabelachtige buzzer beater waarmee hij Cleveland uitschakelde. Deze move kennen we inmiddels als 'The Shot'.

De Air Jordan 4 kwam uit in 1989 en was de eerste wereldwijde release van de franchise. Ook had de schoen als eerste uit de lijn de kenmerkende grote vlakken mesh. Een ander opvallend kenmerk van de Air Jordan 4 OG was het Nike Air logo op de hiel, dat verwees naar de manier waarop Jordan speelde met de zwaartekracht. De schoen dook op in Do The Right Thing, een film van Spike Lee, en oversteeg de sportwereld: het design zou popcultuur voorgoed veranderen.