Τα πρώτα σχέδια για το Air Jordan XVI δημιουργήθηκαν στη διάρκεια της δεύτερης αποχής του MJ από το μπάσκετ. Εκείνη την εποχή, όλοι πίστευαν ότι θα εγκατέλειπε το γήπεδο για την αίθουσα συσκέψεων της επιχείρησής του. Αυτή η μετάβαση καταγράφτηκε από την κορυφαία καινοτομία του Air Jordan XVI: ένα αφαιρούμενο κάλυμμα που προσέφερε άψογη ισορροπία ανάμεσα στις υψηλές επιδόσεις και το προσεγμένο στυλ. Η νέα χρωματική παλέτα σε μαύρο χρώμα περιλαμβάνει λουστρίνι στην περιοχή των δαχτύλων, διάφανη εξωτερική σόλα και πινελιές σε πετρόλ απόχρωση.